Longfellow Deeds (Adam Sandler) est un homme charmant qui mène une existence simple et heureuse dans le petit village de Mandrake Falls, New Hampshire. Il est bien connu des gens du cru, qui se pressent dans sa pizzeria pour l'entendre réciter ses poèmes aussi originaux qu'amusants.
La vie s'écoule paisiblement jusqu'à ce que deux cadres à la dernière mode débarquent pour annoncer à Deeds qu'un parent éloigné lui a laissé un héritage de 40 milliards de dollars, comprenant la plus grosse multinationale de communication du monde, une équipe de foot, une de basket, et un hélicoptère privé paré à le conduire vers l'Amérique du succès et des affaires...

Son histoire est de celles qui font saliver les reporters des tabloïds locaux dont fait partie Babe Bennett (Winona Ryder). C'est avec l'aide d'Emilio (John Turturro), son majordome de confiance, que Deeds finira par découvrir ce qui compte vraiment dans la vie. Il lui faudra prouver que l'argent change tout... mais pas tout le monde.