Nous sommes en 1969. Elliot Tiber, designer d'intérieur endetté, quitte New York pour aider ses parents à tenir leur motel délabré... La banque leur tourne le dos, le père complètement déjanté veut tout brûler pour toucher l'assurance, alors qu'il n'en a pas, et Elliot se demande toujours comment il va pouvoir faire son coming out...
C'est dans ce contexte chaotique qu'Elliot apprend l'annulation du festival de la ville voisine : Woodstock. Il décide alors de l'organiser dans son village pour attirer des clients dans le motel. Trois semaines plus tard, 500 000 personnes débarquent dans le champ voisin pour le plus grand concert hippy de tous les temps, et Elliot se retrouve entraîné dans l'histoire d'une génération qui a marqué la culture américaine pour toujours...
Inspiré d'une histoire vraie.