Paul Coleman (Jason Lee) est un bon gars. Ce qui explique son désarroi lorsqu'il se réveille le lendemain de son enterrement de vie de garçon, sans souvenir de sa soirée et avec une belle inconnue, Becky (Julia Stiles), couchée à ses côtés. Pire, Becky est la fiancée de son cousin!

Voulant cacher l'incident à sa propre fiancée Karen (Selma Blair), Paul lui fait un mensonge pieux. Dans un véritable effet boule de neige, cette légère entorse à la vérité entraîne mensonges après mensonges, toujours plus importants, transformant l'existence de Paul en une série de quiproquos cocasses, de l'enterrement de vie de garçon au mariage.