Winnie est un ourson en peluche plutôt gourmand et tête en l'air. C'est ainsi qu'un matin, il lui faut penser très fort pour se souvenir qu'il doit faire sa gymnastique matinale. Ce qui a pour effet de faire craquer la couture de son dos, puis, après raccommodage, de faire gargouiller son ventre. Mais, voilà, s'il a bien du lait et du chocolat, il ne lui reste plus de miel, sauf un fond qu'il a vite englouti sans pour autant le rassasier. Découvrant un essaim installé dans le creux sis au sommet d'un arbre proche, il entreprend d'y grimper. Mais, alors qu'il va pouvoir atteindre le précieux liquide, la branche à laquelle il se tient casse, et il tombe dans un buisson d'épines.

Winnie va alors chercher conseil auprès de Christopher Robin, le petit garçon auquel il appartient, occupé à reclouer la queue de Eeyore, le vieil âne gris dépressif, qui l'avait encore perdue. Avisant un ballon de baudruche, Winnie demande à Christopher Robin s'il peut le lui emprunter. Il se rend alors à l'arbre aux abeilles. Auparavant, il se roule dans une mare de boue : déguisé ainsi en petit nuage noir, il espère ne pas être reconnu par ces dernières. Puis, il monte le long du tronc, tiré par le ballon qui s'élève. Mais les abeilles ne sont pas dupes du subterfuge, et c'est à nouveau un fiasco.

Winnie, toujours affamé, décide d'aller voir Rabbit, si gentil et généreux qu'il est certain qu'il l'invitera chez lui. L'entendant venir et comprenant ce qui l'attend, Rabbit essaye de lui faire croire qu'il n'est pas là : en vain. Et ce qu'il craignait se réalise : Winnie se goinfre de miel jusqu'à épuisement de ses réserves. Mais le glouton, en partant, reste coincé dans le trou d'accès du terrier. Rabbit, empruntant une issue de secours, s'empresse d'aller chercher de l'aide.

Après avoir envisagé diverses solutions, dont le creusement d'une galerie par une taupe, il s'avère qu'une seule est bonne : mettre Winnie à la diète et attendre qu'il maigrisse. Ce qui ne fait pas l'affaire de Rabbit, qui doit supporter la présence du gros arrière-train de l'ourson trônant au milieu du mur de son salon.

Enfin, après plusieurs jours, le corps de Winnie peut bouger dans le trou. Tous les habitants de la forêt s'y mettent, qui poussant, qui tirant. Ils font tant et si bien que Winnie, soudainement dégagé, fait un vol plané et atterrit dans le trou de l'arbre aux abeilles où il peut de nouveau se goinfrer de miel.