Le millionnaire Georges Wade (Hugh Grant) ne prend aucune décision sans consulter sa conseillère multi-fonction en chef à la Wade -Corporation, Lucy Kelson (Sandra Bullock). Brillante avocate et fin stratège, elle a aussi un ulcère et ne dort pas beaucoup.Ce n'est pas son travail qui en est la cause mais George.Intelligent, charmeur et totalement centré sur lui même, il la traite plus comme sa nourrice que comme une avocate sortant de Harvard, et ne peut, par exemple, même pas choisir une cravate sans son aide.Aujourd'hui, après avoit tout régi pendant cinq ans, de ses vêtements à son divorce, Lucy Kelson a décidé de demissionner.

Georges commence par refuser la démission de Lucy mais finit par accepter l'idée de son départ de la Wade Corporation, à la condition qu'elle se trouve une remplaçante.Au bout d'une recherche non sans dificultés, elle engage une jeune avocate ambitieuse (Alicia Witt) qui , très vite, ne cache pas ses visées sur son riche nouveau patron.

Enfin libérée de George et de ses demandes continuelles, Lucy est prête à changer le cours de sa vie et rejoindre son amant devoué pour des aventures en mer.Mais est elle vraiment prête à le faire ?
Confronté au fait que Lucy sort de sa vie, Georges est mis pied au mur.Est-il jamais trop tard pour déclarer son amour ?