L'histoire d'un jeune homme suicidaire, Drew Baylor, qui retourne dans sa ville natale du Kentucky, Elizabethtown, à la suite de la mort de son père. En effet, après s'être fait renvoyer et larguer par sa fiancée, Drew se retrouve dans la petite bourgade qui l'a vu grandir afin d'exaucer les derniers souhaits de son père. Sur la route il rencontrera Claire Colburn (Dunst) dont il tombera amoureux. L'occasion pour lui de remettre sa vie sur de bons rails.