Né dans une famille particulièrement riche Harold Chasen est dominé par une mère très possessive et sa distraction favorite consiste à simuler des suicides plus affreux les uns que les autres ou à suivre dans son corbillard personnel les obsèques de personnes qu'il ne connaît pas...

C'est justement au cours d'un enterrement qu'il rencontre une charmante vieille dame nommée Maude qui vit en bohème dans un wagon abandonné. Harold et Maude se revoient et se découvrent des goûts communs. Pendant ce temps-là, la mère d'Harold décide qu'il est temps de songer au mariage de son fils; mais chaque fois que sa mère lui présente une de ces jeunes filles avec qui elle voudrait le voir sortir, Harold en profite pour la mettre en boîte par une de ces reconstitutions macabres dont il a le secret.

Grâce à Maude, Harold parvient à échapper à l'incorporation militaire dont le menaçait son oncle et il annonce finalement à sa mère son intention d'épouser Maude.

Mais Maude a décidé que pour elle la vie devait s'arrêter à quatre-vingts ans et le soir de son anniversaire, elle se suicide avec des somnifères. Harold a un instant l'idée de se tuer mais il décide au contraire d'affronter la vie qui s'ouvre devant lui, en se souvenant de Maude, de son humour et de son non-conformisme.