Lycéen d'une intelligence hors norme, Brendan Frye (Joseph Gordon-Levitt) est un garçon solitaire qui préfère se tenir à l'écart de ses camarades. Jusqu'au jour où son ex-petite amie, Emily (Emilie de Ravin), tente de reprendre contact avec lui - avant de disparaître.

Toujours amoureux d'elle, Brendan se met en tête de la retrouver… Pour mener son investigation, il sollicite l'aide du "Cerveau" (Matt O'Leary), le seul garçon de son âge en qui il ait confiance, et tient l'assistant du proviseur adjoint (Richard Roundtree) informé du progrès de ses recherches.

Déterminé à poursuivre une enquête de plus en plus périlleuse, Brendan découvre les secrets de certains lycéens : il se retrouve ainsi nez à nez avec Laura (Nora Zehetner), aussi riche que raffinée, Tugger (Noah Fleiss), garçon inquiétant, Dode (Noah Segan), amateur de substances illicites, la séduisante Kara (Meagan Good), le sportif Brad et - le plus inquiétant de tous - "The Pin" (Lukas Haas)
qui, lui, ne fait pas partie du lycée. Mais Brendan comprend qu'il lui faut gagner la confiance de "The Pin" s'il veut résoudre l'enquête…