Anthony 'Tony' Soprano, chef de la mafia du New Jersey, déprime. Officiellement, il dirige une société d'ordures ménagères. Pour résoudre ses problèmes il décide d'aller consulter une psychiatre, le docteur Jennifer Melfi. Désormais il confie à son docteur les problèmes qu'il rencontre avec ses deux ""familles"". D'un côté, il a sa vie stressante de père de famille avec sa femme, ses deux enfants et sa mère. D'un autre côté, il a sa vie de gangster qu'il partage avec son oncle, son neveu et ses copains de toujours.

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"Cas de conscience" :

Tout va bien pour Tony pour ce qui est des affaires. Furio Giunta, la nouvelle recrue de la famille Soprano, arrive d'Italie. Tony lui trouve un emploi au Nuovo Vesuvio Restaurant et profite de son arrivée pour procéder à de petites réorganisations au sein de son équipe. Mais sa famille lui cause plus de soucis: Janice a renoué sa vieille idylle avec Richie, qui lui a conseillé de mettre la maison de Livia en location, ce qui contrarie beaucoup Tony...

"Le vagabond heureux" :

Son statut de chef autorise enfin Tony à organiser "L'Executive Game", un jeu de poker de grande envergure dans lequel le pari minimum est de 5000 dollars. Il tente de dissuader son vieil ami, Davey Scatino, de parier, mais ce dernier emprunte de l'argent pour jouer, qu'il perd rapidement. Lorsque Richie fait son entrée, il se jette violemment sur Davey. Ce dernier a en effet omis d'informer Tony qu'il a une dette de jeu de 8000 dollars envers Richie. Mais Tony a bien du mal à leur pardonner d'avoir gâché son "Executive Game"...
A noter, une apparition de Franck Sinatra Jr. dans son propre rôle.