Anthony 'Tony' Soprano, chef de la mafia du New Jersey, déprime. Officiellement, il dirige une société d'ordures ménagères. Pour résoudre ses problèmes il décide d'aller consulter une psychiatre, le docteur Jennifer Melfi. Désormais il confie à son docteur les problèmes qu'il rencontre avec ses deux ""familles"". D'un côté, il a sa vie stressante de père de famille avec sa femme, ses deux enfants et sa mère. D'un autre côté, il a sa vie de gangster qu'il partage avec son oncle, son neveu et ses copains de toujours.

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"Prisonnier chez soi" :

L'avocat de Tony lui conseille de se comporter en citoyen modèle s'il veut entrer dans les bonnes grâces des fédéraux. Sur ce conseil avisé, Tony s'installe à son bureau, où il n'est pas revenu depuis des années, pour réfléchir à sa vie. Il finit par découvrir que Junior et Richie, qui n'ont pas écouté ses ordres, vendent de la cocaïne. Anthony Jr, de plus en plus las de son assignation à domicile, se trouve une nouvelle petite amie. De son côté, le docteur Melfi n'a toujours pas résolu le stress que lui causent les séances de Tony, qu'elle tente de régler par l'alcool.

"Le chevalier blanc dans son armure de satin"

Les agissements de Richie dérangent de plus en plus Tony, qui décide de "prendre soin" de celui-ci. Pendant ce temps, Richie est occupé à parler mariage avec Janice et à rechercher une maison pour leur couple. Alors que Tony tente de convaincre Oncle Junior de l'intérêt de liquider Richie, ce dernier frappe Janice au visage pendant une dispute. Janice répond immédiatement à cette attaque en lui tirant deux fois dessus avec son arme. Aidé de Christopher et de Furio, Tony se débarrasse du corps de Richie et accompagne sa soeur, qui retourne à Seattle, jusqu'à la station de bus. Un problème étant réglé pour Tony, il lui reste cependant à définir que faire de Livia...

"Le palais du rire" :

Tout semble aller pour le mieux pour Tony: ses affaires marchent bien et Richie et Janice sont partis. Mais Tony a de sérieux doutes concernant Pussy. Après avoir mangé dans un restaurant indien, Tony souffre d'un empoisonnement alimentaire qui lui provoque des hallucinations. Dans l'une d'entre elles, il voit Pussy le vendre aux fédéraux. Une petite visite chez celui-ci lui permet de mettre la main sur des micros. Questionné, Pussy avoue être un indic, mais jure n'avoir révélé que des choses insignifiantes... ce qui n'empêche pas Tony et ses hommes de le descendre. Mais Tony est bientôt arrêté par le F.B.I pour avoir donné à Livia des faux billets d'avion. Il bénéficie d'une liberté sous caution, ce qui lui permet d'assister à la cérémonie de remise de diplôme de Meadow, puis d'annoncer à Christopher qu'il a l'intention de le mettre sur la liste des "confirmés"...