Anthony 'Tony' Soprano, chef de la mafia du New Jersey, déprime. Officiellement, il dirige une société d'ordures ménagères. Pour résoudre ses problèmes il décide d'aller consulter une psychiatre, le docteur Jennifer Melfi. Désormais il confie à son docteur les problèmes qu'il rencontre avec ses deux ""familles"". D'un côté, il a sa vie stressante de père de famille avec sa femme, ses deux enfants et sa mère. D'un autre côté, il a sa vie de gangster qu'il partage avec son oncle, son neveu et ses copains de toujours.

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"Le quartier de monsieur Ruggerio" :

Désormais, la famille Soprano est surveillée 24 H sur 24 par les fédéraux. Un juge a même signé un arrêté autorisant la pose d'un microphone dans le sous-sol, là où se tiennent les réunions mafieuses de Tony. Pour cela, de nombreux agents du FBI sont réquisitionnés : ils doivent s'infiltrer dans la maison au moment où elle se trouve inoccupée. Ne se doutant de rien, Tony essaie de régler un problème avec Patsy Parisi, dont le frère jumeau a été récemment assassiné...

"Au revoir petite Livia" :

Alors que Livia doit témoigner à l'encontre de son fils Tony Soprano, pour une histoire de faux billets d'avion, celle-ci meurt à la suite d'une attaque foudroyante. Tony et ses deux soeurs se chargent alors de l'organisation des funérailles. Pendant l'enterrement, Janice demande aux personnes présentes d'évoquer en quelques mots Livia. Après un silence gêné, les invités parlent en toute sincérité de cette femme souvent cruelle et loin d'être appréciée par tous. Plus tard, Tony se rend chez sa thérapeute et lui avoue se sentir coupable parce que soulagé du décès de sa propre mère. Nancy Marchand est décédée en juin 2000 et son personnage de mère acariâtre a dû mourir avec elle. L'actrice, malade depuis longtemps déjà, avait reçu un Golden Globe l'année précédente pour son rôle de Livia.

"Le fils prodigue" :

Lors d'une séance chez le Dr. Melfi, Tony se rappelle avoir eu sa première attaque à 11 ans, après avoir vu son père et Oncle Junior couper le doigt du boucher dans son arrière-boutique... Pendant ce temps, Michael qui a récemment pris du galon doit faire face aux nombreux pressions que son nouveau statut lui incombent. Finalement, le seul rayon de soleil dans la vie de Tony demeure son fils, qui devient la nouvelle coqueluche de son équipe de foot!

"L'employé du mois" :

Deux voyous s'infiltrent dans la maison de Livia et s'énervent contre Janice, qui se retrouve à l'hôpital. Pour couronner le tout, le Dr. Melfi est elle aussi victime d'une agression et hésite à évoquer le sujet avec son patient, Tony. Par ailleurs, le chef de la mafia new-yorkaise inquiète le clan Soprano. Et pour cause : il vient d'emménager avec toute sa famille dans le Naw-Jersey.