Anthony 'Tony' Soprano, chef de la mafia du New Jersey, déprime. Officiellement, il dirige une société d'ordures ménagères. Pour résoudre ses problèmes il décide d'aller consulter une psychiatre, le docteur Jennifer Melfi. Désormais il confie à son docteur les problèmes qu'il rencontre avec ses deux ""familles"". D'un côté, il a sa vie stressante de père de famille avec sa femme, ses deux enfants et sa mère. D'un autre côté, il a sa vie de gangster qu'il partage avec son oncle, son neveu et ses copains de toujours.

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"Poids et mesures" :

Johnny Sack, particulièrement remonté, cherche à se venger après avoir entendu une remarque désobligeante sur sa femme. Meadow envisage de faire du bénévolat dans un centre juridique du Bronx. Silvio et Christopher font des propositions à un ancien de la mafia. Et Carmela et Tony se disputent à propos des finances familiales.

"Pie-O-My" :

Tony découvre qu'il a un don pour gagner aux courses de chevaux. Et lorsque sur ses conseils, Ralph achète une pouliche appelée Pie-O-My, ils gagnent 40 000 dollars. Par contre, à la maison, les affaires vont au plus mal. Ainsi, lorsque Carmela lui demande de signer une donation irrévocable, il refuse. Pendant ce temps, Adriana trouve que son club est de plus en plus utilisé pour les affaires de Christopher et ses copains.

"Rédemption" :

Le restaurateur Artie Bucco prête de l'argent à l'hôtesse de son frère; Anthony Jr. tombe amoureux d'une fille issue d'une riche famille. Carmela joue les entremetteuses pour Furio. Et Tony en apprend de belles à propos d'un de ses anciens partenaires.

"Un mariage de raison" :

Tony et Ralph négligent les conseils financiers d'un professionnel, le cousin de Carmela, à propos d'un montage financier lucratif. Adriana est anxieuse à l'idée de se marier. Et Paulie sort finalement de prison.