Pour un jeune Américain comme David, les perspectives d’avenir en cette fin de XXème siècle sont plutôt sombres : pollution, chômage, destruction de la couche d’ozone… Au sein de la famille, les choses ne vont guère mieux. Ses parents sont divorcés et sa soeur Jennifer ne s’intéresse qu’aux garçons.

David, lui, se console en regardant les rediffusions d’une sitcom en noir et blanc des années cinquante mettant en scène un couple d’Américains moyens, George et Betty Parker, leurs deux enfants Bud et Mary Sue, et leurs voisins de Pleasantville, riante bourgade aux villas pimpantes et aux pelouses bien entretenues. Dans une atmosphère heureuse et paisible, les citoyens sont polis, les jeunes gens se fréquentent chastement et les pompiers ont pour seule mission de sauver les chatons perchés sur les arbres.

Un soir, en l’absence de leur mère, David et Jennifer se disputent et cassent la télécommande du poste de télévision. Comme par miracle, un étrange réparateur sonne aussitôt à leur porte et leur fournit une nouvelle télécommande… qui propulse David et Jennifer à Pleasantville, où ils prennent la place de Bud et Mary Sue.

Grâce à sa parfaite connaissance de la série, David trouve facilement ses repères dans cet univers factice et monochrome. Jennifer a plus de mal à s’adapter aux soutiens-gorge à armatures, aux petits déjeuners pantagruéliques préparés par Betty et à l’ignorance de ses congénères en matière de sexe. Elle décide d’y mettre bon ordre et, sous son influence, la jeunesse de Pleasantville explore les plaisirs de l’amour. Betty elle-même découvre sa propre sensualité…