Jon Martello est un jeune homme athlétique, séduisant et séducteur. Ses amis l’appellent Don Jon en raison de son talent à « lever » une nouvelle fille chaque weekend, mais même les rencontres les plus excitantes ne valent pas les moments solitaires qu’il passe devant son ordinateur à regarder des films pour adultes. Barbara Sugarman est une jeune femme lumineuse, ravissante et un brin vieux jeu. Nourrie aux comédies romantiques hollywoodiennes, elle est bien décidée à trouver son Prince Charmant et partir avec lui sur son cheval blanc. Chacun ayant des attentes illusoires sur le sexe opposé, Jon et Barbara vont devoir lutter contre un monde de fantasmes véhiculé par les médias dans le but d’espérer trouver une véritable intimité.