1958. Un atmosphère de fin de règne plane sur La Havane, où la dictature de Fulgencio Batista est de plus en plus menacée par les gerilleros de Fidel Castro. En attendant, le régime en place continue d’offir aux touristes le spectacle d’une ville et d’une vie insouciantes. Sur le bateau qui l’emmène vers Cuba, Jack Weil, un joueur professionnel, est abordé par Roberta, une mystérieuse Américaine, qui monnaie son aide pour l’aider à faire passer des armes en fraude. Il tombe passionnément amoureux de la jeune femme, engagée aux côtés des forces révolutionnaires, dont elle a épousé l’un des leaders, Arturo Duran. n